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明朝历史上曾发生过一次内部争夺帝位的战争，史称靖难之役。朱元璋因太子朱标早逝，传位皇太孙朱允炆继位，就是建文帝。朱元璋为了削弱四子燕王朱棣的势力和威胁，把他调出塞外戍守。朱棣于建文元年（1399年）起兵反抗，经几次大战后乘胜进军，于建文四年攻下帝都应天。建文帝下落不明， 同年，朱棣即位，就是明成祖。

在"靖难之役"中建文帝有一位名将叫平安，小名保儿，他是今安徽滁州全椒人，明朝早期将领、官至北平都指挥使。明太祖养子，济宁卫指挥佥事平定之子。

早年随朱棣出塞作战，父亲死后，继任为济宁卫指挥佥事。建文二年至建文三年，在靖难之役中屡败朱棣，斩杀其将数人。建文四年朱棣大败南军，平安被俘，同年朱棣命其为北平都指挥使。

建文元年（1399年）七月，燕王朱棣发动靖难之役，建文帝派军平乱，平安以列将的身份随军出征。耿炳文为朱棣大败之后，建文帝派李景隆接替其统帅之位，任命平安为先锋。当上先锋后，平安在白沟河侧成功阻击朱棣，朱棣怀恨在心，一直扬言要击败平安，朱棣亲率将士冲入阵中，然后假装退却，令平安军队骚动，朱棣趁机攻击，平安只得败走。第二天，平安连败朱棣部将房宽、陈亨二人，朱棣觉得形势不利，亲自上阵战斗，冲入阵中，平安十分勇猛，差点刺中朱棣，然而朱高煦率领援军赶到，朱棣得以逃脱。后来朱棣率军围攻济南，平安率军驻扎在单家桥，出兵御河夺取燕军的运饷船只，又挑选五千名水性好的士兵渡河逼近德州，加上济南城内铁铉、盛庸的坚守，朱棣被迫撤军。

靖难之役中，朱棣所率军队一路所向披靡，唯独面对平安时却屡战屡败。建文四年四月，何福移驻灵璧，粮运却被燕兵所阻，不能运达，平安只得分兵六万迎战，却被朱棣以精锐骑兵拦截，何福出城来援，却被朱高煦所败。平安、何福等诸将商议后，决定转移到淮河去寻找粮食，于是当夜下令听到三声炮响马上出发。二十九日，燕军突然进逼灵璧，发射三炮，南军误以为是出发的信号，争相奔往营门，于是营中大乱，燕军乘机进攻，南军大败，何福逃跑，平安和陈晖、马溥、徐真、孙成等三十七人为燕军俘虏，在军中的文臣、宦官一百五十余人也被俘虏。

平安被俘后，朱棣感叹道明太祖所养的武士，就只有平安一人而已了，而燕军将士纷纷请求杀死平安，但朱棣爱惜平安的才勇，便挑选精锐士兵将他护送到北平，命世子朱高炽和郭资等善待他。

朱棣很狡猾，其重用平安有他的小算盘，主要还是考虑朝廷利益。果不其然，平安过了几年平安日子后，朱棣刻意说的一句话，平安吓得自杀而死。

一天，平安有事面见朱棣，朱棣见到平安后，半天没有吭气，明明是一个大活人站在他面前，朱棣却莫名其妙的问到："原来你还活着呢？"平安听到后也是感到很诧异，今天皇上是怎么了，问这样几句话，一脸疑惑的回答："还好吧。"但是朱棣的意思已经是非常明显，聪明的平安回到家后，终于明白了朱棣的用意，当天晚上，平安就自杀了。

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